我觉得在老板高兴，心情愉悦，逢公司大喜时，去请假。比如，公司的一项科研创新，取得了成果。这时不妨抓住全公司喜悦的氛围，去请假，成功率相对高一点。再比如，公司提前数天完成了全年计划，利润大幅度增长。这个时候跟老板去请假，外出旅游，相对比较容易点。
我觉得请假的时候要诚恳，不要太理直气壮。要让老板觉得假期是亏钱你的，而不要让老板认为你请假是你应得的权利。总之，就是尽量让老板从情感上容易接受。在请假的时候多用，抱歉、不好意思、谢谢理解等等词语。
我觉得请假的时机要对，需要提前谋划好。请假的时候，要在你这个岗位，或者整个公司压力最轻的时候，不要让老板觉得你请假是在躲事，躲避繁重的工作。请假之前，请依据请假的理由，提前制造你可能会请假的舆论氛围，如公司有提前请假的硬性规定，请提前请假。
请假理由应该是不易克服的。比如一些非常隐私的事情，或者一些必须、马上、立刻要去做的事情，不然你的个人损失非常大，让老板一听就觉得得不偿失的。
做好保密工作。你的请假理由不是旅游，而你出游了，肯定就不能随便发朋友圈，或者到单位跟同事猛吹吧。你最好忍住，不要干这种自毁长城的事情。